M. Jackson est avocat-conseil principal au cabinet d'avocats canadien Blake, Cassels & Graydon S.E.N.C.R.L./s.r.l. Il est entré au service de cette firme en 1972, avant de devenir associé en 1980. Il en a occupé le poste de président du conseil de 1995 à 2001.

M. Jackson est également administrateur de la Financière Power, de Great-West Lifeco, la Great-West, la London Life, la Financière Canada-Vie et la Canada-Vie. Il a aussi été administrateur d'un certain nombre de sociétés ouvertes et fermées, notamment du Groupe Investors de 1991 à 2001. Il est reconnu en tant qu'avocat de premier plan dans les domaines des fusions et acquisitions, du financement d'entreprises et de la gouvernance par de nombreux organismes d'évaluation indépendants.

Il est titulaire d'un baccalauréat en commerce de l'Université de Windsor et d'un baccalauréat en droit de la Osgoode Hall Law School.